うちのサーバーはOS X 10.9 MaveriksにServer.appを入れたものです。
これのファイル共有が、たまに（特に再起動後）困ったちゃんになります。
共有ポイントを幾つか設定し、AFPは全てのポイントに、SMBはそのうちの一部だけにしているのですけれど、それが幾つもあるHDDのtopレベルで解放されてしまうのです。（だからクライアントからはHDDのrootと共有ポイントの両方が見えてしまう）
うちの環境はMacばかり（それもLionとかSnow Leopardとか）なので大抵はAFPで接続します。その場合は問題ありません。が、Yosemite以降からSMBでの接続が優先されたようで、こちらの場合は上で挙げたように片端から表示されることになります。またWindowsでも当然の如く同様になります。これには困りました。
Server.appでファイル共有をオン・オフしたり、環境設定でオン・オフしたりしてみて気がつきました。
システム環境設定のファイル共有でSMBが有効になっていると、この状況に陥ります。
これは少なくともうちの環境では確実に起こります。
なので、再起動したらさっさとシステム環境設定を開き、SMBを外すのが習慣化してしまいました。（対低音になっている……何故？）
システム環境設定のファイル共有はServer.appと連動します（システム環境設定での状態がServer.appのファイル共有と同期する）が、SMBは連動しません。Server.app内のSMBが独自に動いているように見えます。
これを解決するのに、一週間くらい掛かりました。（途中放り投げていたけれど……）
ユーザーの登録も妙に関連していたりして、Server.appは一筋縄ではいかないなぁ。
というのが感想です。(^_^;;